В первый раз — в связи с «оранжевой революцией», во второй — когда экс-президент Украины Виктор Ющенко распорядился не пускать в Севастополь корабли Черноморского флота, принимавшие участие в российской военной операции в Абхазии. При этом Алексей Чалый утверждает, что ни о какой помощи со стороны России он не договаривался. Все это в итоге не помешало российским военным сыграть ключевую роль в аннексии Крыма в 2014 году, как позднее признал сам президент Владимир Путин.

Журналист Радио Свобода Виталий Портников считает, что Алексей Чалый почти не лукавит, когда отрицает существование плана по агрессивному захвату Крыма:

— Решение об аннексии Крыма принял один человек — Владимир Путин, причем в ночь с 22 на 23 февраля 2014 года, без согласования с остальным российским руководством. Президент импульсивно решил, что только так сможет поправить свой пошатнувшийся рейтинг. При этом план по спецоперации в Крыму готовился с первого дня волнений в Украине. Но речь шла не собственно об аннексии, то есть о включении полуострова в состав России — а о создании очага нестабильности по примеру Приднестровья и Абхазии с Южной Осетией. Мы можем судить об этом хотя бы по тому, что российское законодательство не предусматривало присоединение Крыма как бывшего региона Украины — только как псевдонезависимого государства.

Политолог Тарас Березовец отмечает, что Алексей Чалый своими смелыми высказываниями может поставить себя под удар с неожиданной стороны:

— Напомню, что так называемая медаль «За возвращение Крыма» датирована 20 февраля 2014 года, то есть до того, как Владимир Путин якобы принял судьбоносное решение. Что до слов Алексея Чалого о предыдущих планах устроить переворот в Севастополе — я считаю их чистой правдой. Более того, я пришел к выводу, что Автономную Республику Крым создавали в начале 1990-х именно с прицелом на будущую возможную аннексию. С другой стороны, Алексей Чалый высказался очень смело и потенциально поставил себя под удар. Я имею в виду не международные санкции, а загадочные смерти различных российских генералов и прочих участников так называемой «русской весны», которые слишком много знали про те события.

Тарас Березовец заключает, что Украина в 2014 году вряд ли могла предотвратить захват Крыма, даже зная о планах России заранее:

— В 1995 году Украине удалось предотвратить сценарий аннексии после избрания президентом Крыма Юрия Мешкова — спецслужбы тогда действовали жестко и вместе с тем в рамках правового поля. К сожалению, со временем эти спецслужбы деградировали, особенно в президентство Виктора Януковича: туда ввели российских агентов, подорвали работу изнутри. В 2014 году это привело к параличу силовых структур. Утром 27 февраля, после захвата Совета министров Крыма российским спецназом следовало идти на штурм — только так можно было бы предотвратить аннексию. Впрочем, в тех условиях, при готовности россиян открывать огонь на поражение у Украины уже почти не оставалось шансов сорвать спланированную спецоперацию Кремля.